A 85ª Corrida de São Silvestre levou mais de 20 mil atletas as ruas de São Paulo no dia 31 de dezembro de 2009.
A disputa feminina começou pouco depois das 16h e teve como vencedora a queniana Pasalia Chepkorir, com o tempo de 52min30s. O segundo lugar foi ocupado pela sérvia Olivera Jevtic. A brasileira Marily dos Santos classificou-se em terceiro lugar.
No masculino, o queniano James Kipsang foi o grande vencedor – pela segunda vez consecutiva – com 44min40s. A ele seguiram os também quenianos Elias Chelimo e Robert Cheruyot.
Alguns participantes da corrida chamaram a atenção por trajarem fantasias, que tinham como tema “O Incrível Hulk”, “Os Flintstones”, o apagão e o cantor Michael Jackson, entre outros. Alguns corredores também carregaram faixas durante todo o percurso.